На протяжении многих столетий, город Дубровник защищал единственное - свою свободу. Он был независимым государством в большей части своего существования, и поражение Венеции в 972 году стало определяющим моментом для развития города. Колонна Орландо была установлена в честь свободы города. В 1419 году колонна была украшена флагом Святого Блазиуса, который символизировал свободу города. Независимость Дубровника продолжалась до входа Наполеоновских войск в 1808 году. После французов, в область прибыли Венгры и Австрийцы. В 1990 году белый флаг с надписью «Libertas» был поднят на колонне, чтобы праздновать независимый дух города. Колонна Орландо - центр города.

На колонне вырезана фигура рыцаря. Рыцарь Роланд, сражения и поступки которого воспевались в баснях, поэзии и песнях и стал символом свободы. Роланд часто описывается как самый великий рыцарь Средневековья, он, как предполагали, был племянником Карла Великого, но несмотря на это, королевское происхождение не избавило его от тяжелой судьбы. Через литературу его смерть стала такой же известной, как и его жизнь. На самом деле Роланд никогда не посещал Дубровник. Предполагается, что колонна была привезена в Дубровник одним из иностранных правителей города. Но сердца людей были столь проникнуты рассказами о его жизни, что они видели параллель между его борьбой и их собственной.